1.本物の山伏と一緒に小菅神社へハイキング
飯山市瑞穂地区にある小さな山あいの集落「小菅の里」。日本古来の里山の風景、信仰、文化を色濃く残す小菅の景観は、川中島の戦災に何度も見舞われながらも、里の人々によってひっそりと守られ、今では集落全体が国の重要文化的景観に指定されています。戸隠、飯綱と並ぶ、北信濃の三大修験場のひとつとしてかつて栄えていた歴史があり、最盛期には37もの宿坊、300人を超える僧侶や修験者がいたのだとか。国の文化指定財として指定されている小菅神社の奥社へ、今も現役で活躍している山伏のガイドを聞きながら、山伏体験で身も心も清めてみませんか？
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2.ダウンヒルマウンテンバイク（野沢温泉スキー場×Compass House）
夏季も営業している野沢温泉スキー場のゲレンデ。標高１４７０ｍから全長約１０㎞ものマウンテンバイクのダウンヒルを体験できます！新しくなった新長坂ゴンドラを使用して新しいコースも加わり、コースは初級、中級、上級者レベルに分かれているのでどなたでも楽しめます。ビギナーレッスンやプライベートレッスンも行っているので、ダウンヒル初体験の方でも楽しめます！
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3.里山の風景が残る田んぼの中を電動自転車でサイクリング（飯山駅でレンタサイクル＆ツアー）
飯山市は唱歌「ふるさと」や「朧月夜」などにも歌い継がれてきた自然豊かな山並みや昔ながらの田園風景が広がる美しいエリア。どこかなつかしさを感じる日本のふるさとの原風景が今もなお広がっており、四季折々の美しい風景を楽しめます。また、「雪国の小京都」と呼ばれるほど、市街地には２０余りのお寺や神社、歴史ある名所が今もたくさん残っていたり、城下町ならではの歴史ある和洋菓子屋さんも多数あるため、寺巡りやスイーツ巡りも気軽に楽しめちゃいます。
飯山駅構内にある信越自然郷アクティビティセンターでは、電動アシスト付きスポーツ自転車「E-Bike」をはじめ、本格的なロードバイクやクロスバイク、マウンテンバイク、街乗り用のシティサイクルなどレンタルギアが充実しており、趣向に合わせたサイクリングの旅が楽しめます。レンタサイクルの乗り捨て利用も可能なので、気軽に遠くへサイクリングも楽しめちゃいます！年齢や体力、旅のプランに合わせて様々なルートが用意されているので、満足する体験がきっと見つかりますよ！
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4.大自然に囲まれた広大な畑で収穫体験＆採れたて野菜でランチ！（なべくら高原・ひぐらし農場）
飯山市の中でもさらに豪雪地帯と知られるなべくら高原。大自然に囲まれたビッグファームでまずは、野菜の収穫体験。そして収穫した後は、壮大な山々の景色を眺めながら、自分たちで収穫したばかりの採れたて野菜を畑で調理します。そしてオリジナルのランチを作って畑で試食！壮大な景色を眺めながら解放感溢れる畑のレストランでの食事はとても贅沢で、ゆったりと流れる時間の中で過ごす時間は、日頃の忙しさを忘れさせ、癒しのひとときに。メニューによってはハンバーガーやピザ、スープ等が作れますよ。(事前に予約必要) 農場内にある小さなハーブ園で育ったハーブウォーター付きなので癒されること間違いなしです。畑の近くには、沢遊びができるように整備がされていたり、空中テントもあるので食後もゆったりとくつろげ、大自然をフルに満喫できます。
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5.隠れ家的な古民家「旬菜料理 はたの」で贅沢な癒しの時間を
築１５０年を超える隠れ家的な古民家をリノベーションした会席料理の店。自然豊かな飯山が育む本物にこだわり、店主自ら採りに行く新鮮な山菜や四季折々の地元の食材をふんだんに使っている。店主こだわりの古器を使い、飯山の大自然がもたらしてくれる上質な旬菜や山菜、川魚など山の恵みをいただける。ここでしか味わえないこだわりの１品１品丁寧なお料理の数々はまるでアートのよう。心安らぐ「和」の空間で、贅沢な時間を過ごすことができ、テーブルの上で驚きと感動を味わえること間違いなし。
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6.赤ちゃん猿を間近で見れる、地獄谷野猿公苑
誰もがきっと一度は見たことのある、気持ちよさそうに温泉に入っている猿の写真「スノーモンキー」山ノ内町にある地獄谷野猿公苑は冬のみでなく、オールシーズン通して猿を観察することができます。春は出産シーズンなので、生まれたばかりの赤ちゃん猿を見ることができますよ。そして夏は子育ての季節！赤ちゃん同士が集まって遊んでる風景を間近で観察できます。野生の猿なので食べ物やレジ袋を持ち歩いて見せびらかさないように気を付けて！
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7.なべくら高原・森の家で森林セラピー・森林浴
飯山市は日本で最初の「森林セラピー基地」のひとつとして認定されています。森林セラピー基地とは、森林セラピーに適した森林散策ができる「歩道(ラピーロード)」があり、癒しの時間を提供できる「案内人」がいて、健康に配慮した「宿のおもてなし」。そして、癒し効果を実感し健康になれるプログラムなど、すべてが揃って初めて基地として認定されます。飯山市内では、３つのエリアに森林セラピーエリアがありますが、なべくら高原・森の家が飯山市のメインセンター。自然豊かなブナ林で四季折々に変化する季節の中、五感を開きながらゆっくりと散策します。樹齢１００年前後のブナの森で過ごすひと時は、なべくら高原でしか味わえない癒しの時間。森林セラピーロードはウッドチップが敷かれており、膝にも優しく車いすの方などにも、どなたでも安心して歩いていただけます。(ユニバーサルデザインの遊歩道)
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8.集落ごとに残る、飯山の伝統的な秋祭りは圧巻！
飯山市内では秋になると市内各地で五穀豊穰や家内安全を祈る秋祭りが盛んに行われます！集落ごとに獅子舞・なぎなた・踊りなど、それぞれ違った伝統的な舞踊が奉納され、村人はもちろん、観光客も訪れ、年に一度の賑わいを見せます。奈良沢地区に伝わる、大松明を振りかざす大天狗の舞いは、３００年以上もの歴史を誇る伝統的な舞い。市内の秋祭りの中でも特に迫力があり、毎年多くのカメラマンが訪れるほどの人気！２ｍ５０ｃｍもの大松明を振りまわす豪快さはとても強烈で、圧倒されます！その他にも実は、飯山市や長野県、国の無形重要文化財に指定されている秋祭りはいくつもあるんです！地域の人々が守り続けてきた昔からの伝統行事をぜひ体験してみてください！
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9.ロングトレイルを歩こう！（信越トレイル）
日本のロングトレイルの先駆けとして有名な「信越トレイル」。2021年9月に全長80㎞から110㎞へのロングトレイルへと生まれ変わりました！
豊かな自然と歴史文化を感じる国内でもレアなロングディスタンスのハイキングコースです！海外からもたくさんのハイカーが訪れるほど人気のトレイルです。１度にスルーハイクしても良いし、１０セクションに分かれているので、何回かに分けてご自分のペースで歩くことも出来ますよ。新緑の初夏と紅葉の晩秋ではトレイルの表情が大きく異なるので、2回、3回と季節を変えて歩くのもおすすめです。日本の豊かな自然と歴史文化を感じながら、「里山」も体験できるのでおすすめです。
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10.神秘の湖・ハート型の北竜湖でカヌーイング！（Powderdrive117）
長野県の「自然百選」にも選ばれており、三方を山に囲まれ、季節ごとに違った景色を見せる、神秘的な湖。湖の形がハート型をしているので、恋愛成就のスポットしても知られています。大自然豊かでとても神秘的な雰囲気の漂う北竜湖で、自然の音に耳を澄ませながら、ゆっくりのんびりカヌー体験はいかが？初めての方やファミリーにも人気のアクティビティです。ボートも１人乗り、２人乗り、３人乗り(３人目は６才まで)とあるので家族やカップルでも楽しめますよ。
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